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Il tentativo della Chiesa cattolica di porre fine ad un popolare rito pagano per la  fertilità, è all'origine di questa festa degli innamorati.

Fin dal quarto secolo A. C. i romani pagani rendevano omaggio, con un singolare rito annuale, al dio Lupercus. I nomi delle donne e degli uomini che adoravano questo Dio venivano messi in un'urna  e opportunamente mescolati. Quindi un bambino sceglieva a caso alcune coppie che per un intero anno avrebbero vissuto in intimità affinché il rito della fertilità fosse concluso. L'anno successivo sarebbe poi ricominciato nuovamente con altre coppie.

Determinati a metter fine a questa primordiale vecchia pratica, i padri precursori della Chiesa hanno cercato un santo "degli innamorati per sostituire il deleterio Lupercus. Così trovarono un candidato probabile in Valentino, un vescovo che era stato martirizzato circa duecento anni prima. 

La leggenda

A Roma, nel 270 D. C il vescovo Valentino di Interamna, (oggi è la città di Terni), amico dei giovani amanti, fu invitato dall'imperatore pazzo Claudio II e questi tentò di persuaderlo ad interrompere questa strana iniziativa e di convertirsi nuovamente al paganesimo. San Valentino, con dignità, rifiutò di rinunciare alla sua Fede e, imprudentemente, tentò di convertire Claudio II al Cristianesimo. Il 24 febbraio, 270, San Valentino fu lapidato e poi decapitato. 

La storia inoltre sostiene che mentre Valentino era in prigione in attesa dell'esecuzione, sia "caduto" nell'amore con la figlia cieca del guardiano, Asterius, e che con la sua fede avesse ridato miracolosamente la vista alla fanciulla e che, in seguito, le avesse firmato il seguente messaggio d'addio: "dal vostro Valentino," una frase che visse lungamente anche dopo la morte del suo autore.